Compuestos Aromáticos
Los compuestos aromáticos son de comportamiento químico similar, Poseen propiedades especiales asociadas con el núcleo o el anillo de benceno, este anillo posee seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada vértice formando un hexágono.
La reacción característica del benceno es una de sustitución en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla, y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas.
Características:
- Propiedades aromáticas
- Anillo de tipo especial
- Existen otros compuestos anulares de comportamiento similar
- Presentan sustitución Electrofílica
Historia del benceno:
El Benceno fue descubierta en 1825 por el científico Michael Faraday . En 1865, Friederich Kekulé, a través de una pesadilla en el que aparecía una serpiente que se mordía la cola, descubrió la estructura anular del benceno. En esa época ya se sabía que poseía seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno pero no se tenía ninguna pista sobre su estructura.
Día del benceno es uno de los productos químicos de mayor producción mundial, porque tiene gran cantidad de aplicaciones, como la fabricación de tipos de gomas, lubricantes, pinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.
Cracterísticas:
- El benceno da un producto mono sustituido C6 H5 cuando se produce el reemplazo de un solo H.
- El benceno onda tres productos de sustituidos isómeros C6 H4Y2 o C6 H4YZ
- Es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado
- Es un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos entre uniones simples y dobles.
- Cada átomo está unido a un átomo de hidrógeno.
- Calores de combustión de hidrógeno menores de lo esperado: es el calor desprendido cuando se hidrógeno un mol de un compuesto no saturado.
- El benceno presenta mayor estabilidad que un ciclohexano, ciclohexadieno y ciclohexatrieno.
Estructura resonante del Benceno:
- La estructura de Kekulé satisfacen las condiciones para la resonancia. Son estructuras que solo difieren en la disposición de los electrones. El benceno es un híbrido entre ambas estructuras de Kekulé.
- Las 36 kcal de energía que el benceno no libera se encuentra como energía de Resonancia y es la responsable de las propiedades aromáticas que presenta.
Compuestos aromáticos:
- Son compuestos insaturados. Recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen, pero aún así no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático.
- Uno de los compuestos más simples y que fue el primero que se conoció con la estructura especial característica de los compuestos aromáticos fueron hidrocarburos benceno.
Fuentes:
- Las fuentes principales son el carbón y el petróleo.
- El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí.
- El petróleo consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos.
Propiedades físicas:
- Son compuestos de baja polaridad
- Insolubles en agua
- Menos densos que el agua
Regla de HÜCKEL
- Compuestos aromáticos: semejantes al benceno.
- Propiedades: contienen anillos aromáticos, alto grado de infatuación, sufren reacciones de sustitución electrónica, son estables, bajos calores de combustión hidrogenación, sustancias cíclicas y moléculas planas.
- Sustancia aromática: sustancia cuya molécula debe tener no es cíclicas de electrones pi des localizados encima y debajo del plano de la molécula.
En el siguiente video se muestra de manera breve y concisa como se deben nombrar correctamente los compuestos aromáticos:
Ejemplos:
Alcoholes:
Éstos son ciertos compuestos orgánicos que en su estructura presentan uno o más grupos hidroxilo (-OH) enlazados covalente mente a un átomo de carbono saturados, formando un grupo carbinol (-C-OH).
Estos compuestos son muy comunes en la naturaleza, juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Origen:
Tu nombre proviene del árabe al-kul, que se traduce como "espíritu" o "líquido destilado", ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los método de destilación en el siglo IX.
Propiedades físicas:
- Son líquidos e incoloros
- Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, únicamente en sus versiones más simples ya que a partir del hexanol tienen consistencia aceitosa y son insolubles en agua.
- Su densidad es mayor conforme el aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que contengan. Esto mismo ocurre con sus puntos de fusión y bullición conforme mayor número de grupos hidroxilo haya debido a que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.
Propiedades químicas:
- Presentan carácter bipolar, semejante al agua.
- Pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo con qué reactivos se encuentren.
- Pueden halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.
- Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílico, cetonas o aldehídos.
- Pueden deshidrogenar ser en presencia de calor y ciertos catalizadores.
- Pueden deshidratarse en presencia de un ácido mineral.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes:
- De la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5 que se utilizan como materias primas para la producción de otros compuestos.
- Cantidades importantes de glicerina, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa en la preparación de cremas y productos cosméticos.
