Grupo Carbonilo, aldehído, cetonas, ácido carboxílico

Grupo carbonilo

Este nombre se refiere al carbonilo el cual es un grupo funcional que es un grupo de divalente qué consiste en un átomo de carbono con un doble enlace al oxígeno, C=O. Asimismo se puede referir a un compuesto que está formado por un metal con monóxido de carbono (= CO). Muchas de las moléculas que participan en los sentido de los fato y el gusto son compuestos aromáticos con grupos carbonilo. En si la molécula C=O es el grupo carbonilo, mientras que la molécula que contiene este grupo se llama compuesto el carbonilo.

Éste es uno de los grupos más importantes en la naturaleza. Está presente en cetonas y al de idos en los ácidos carboxílico y sus derivados, los ésteres orgánicos. Algunos disolventes son pertenecientes a esta familia de compuestos como el metanal o formaldehído, la dietil-cetona (acetona) el ácido acético o etanóico y el acetato de etilo se utilizan solos o mezclados en los procesos de limpieza y adhesividad.

Aldehídos y Cetonas:

La cetonas se producen por oxidación de los alcoholes secundarios y se usan extensamente como disolventes industriales y para la extracción de sustancias naturales. Algunas cetonas tienen olores agradables y se usa en la perfumería. Estas resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro

• La cetonas son isómeros de los al de idos de igual número de carbonos.
• La cetonas de más de cuatro carbonos presentan hizo medida de posición
• La cetonas presentan tautomería.

Presentan puntos de bullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbónicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

La acetona es la cetona con mayor aplicación industrial la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona qué además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, qué es un monómero en la fabricación del nylon seis y también por oxidación del ácido adíptico que se emplea para fabricar el nylon 66.

Propiedades químicas:

• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivos que los aldehídos.
• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.
• No reaccionan con el reactivo de tollens para dar al espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Nomenclatura:

Clásica:

• Aldehídos: la raíz del nombre de la cadena seguida de aldehído.
• Cetonas: las dos cadenas seguido de cetona

IUPAC:

• Aldehídos: el nombre de la cadena seguida del sufijo -al
• Cetonas: a la cadena completa se le añade el sufijo -ona

Los aldehídos son un grupo formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.

El nombre de la cadena se le agrega la terminación al. Esto se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalente y en parte iónicas dando que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído The ácidos con igual número de átomos de carbono.
• No tienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, la cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario.
• El metanal es el aldehído un mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

• Se utilizan en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Éstos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Las mono acetonas puede nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupo R y R' se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona.

• Cuando ya sea una cetona o aldehído no son grupos principales se nombran con él prefijo oxo.
• Yo si no me voy directamente a un sistema cíclico si no me han añadiendo el sufijo (Carbaldehido el nombre del ciclo).
• Existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos -tricarbaldehído, etc. El nombre raíz que corresponde a la cadena principal (desconectado de los carbonos de los grupos carbonilo)

Ácido Carboxílico: 

Son un grupo de compuestos, que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH). El grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede representar como -COOH o -CO2H. Son moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo unido al carbono de un grupo carbonilo.

• Tienen carácter ácido porque en el reacciones ácido-base se cede el átomo de H unido al átomo de O.
• Los dos átomos de oxígeno son electronegatividad y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilitan enlace.
• Generalmente son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para Dallas correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Nomenclatura:

IUPAC:

• A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo -oico todo precedido de la palabra ácido.

SISTEMÁTICO:

• Nombran añadiendo los sufijos -OICO o -DIOICO al nombre raíz.

COMPUESTOS:

• Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo -carbocílico.
• El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice uno y el carbono carbónico no se enumera en este sistema.
• Si hay más de los grupos carboxilo en la molécula se usa la notación "ácido 2,3,4 tricarboxilo"

PROPIEDADES:

• El grupo carboxilo confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
• Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílico alinfáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
• Partir del ácido dodecanoico o ácido láurico los ácidos carboxílico son sólidos blandos insolubles en agua.
• Los ácidos carboxílico se presentan punto de bullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
• El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de seis carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
• Éstos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbónílico.
• Los puntos de fusión ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
• Poseen una acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.
• El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
• Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílico.
• Los grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
• El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad de la halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.
• Son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Esteres:

En estos compuestos se reemplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

Dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de laceras animales y vegetales.

Pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como ganadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.

• Son considerados derivados de los ácidos carboxílico, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada.
• Reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
• Se nombran como el ácido carboxílico en el que derivan, sustituyendo el sufijo -oico por -ato seguido de la preposición -de + nombre del grupo R'
• Nombran como alcanoatos de alquilo.
• Termina el nombre del Alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo del grupo Ester se nombra como -carboxilato de alquilo.
• Cuando el éster existe un ácido carboxílico, pasa a ser un sustituyentes y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominando se alcoxicarbnil.
• And sabor y olor a muchas frutas y son constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
• La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce ácidos carboxílicos.
• Reaccionan con alcoholes con catalisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación.

Tioesteres:

• Compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un grupo bacilo con la forma general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol.