Alcoholes

 ¿Qué son?

Éstos son ciertos compuestos orgánicos que en su estructura presentan uno o más grupos hidroxilo (-OH) enlazados covalente mente a un átomo de carbono saturados, formando un grupo carbinol (-C-OH).

Estos compuestos son muy comunes en la naturaleza, juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica. 

Origen:

Tu nombre proviene del árabe al-kul, que se traduce como "espíritu" o "líquido destilado", ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los método de destilación en el siglo IX.

Propiedades físicas:

• Son líquidos e incoloros 
• Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, únicamente en sus versiones más simples ya que a partir del hexanol tienen consistencia aceitosa y son insolubles en agua. 
• Su densidad es mayor conforme el aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las  ramificaciones que contengan. Esto mismo ocurre con sus puntos de fusión y bullición conforme mayor número de grupos hidroxilo haya debido a que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

Propiedades químicas: 

• Presentan carácter bipolar, semejante al agua.
• Pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo con qué reactivos se encuentren.
• Pueden halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.
• Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílico, cetonas o aldehídos.
• Pueden deshidrogenar ser en presencia de calor y ciertos catalizadores.
• Pueden deshidratarse en presencia de un ácido mineral.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes: 

• De la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5 que se utilizan como materias primas para la producción de otros compuestos.
• Cantidades importantes de glicerina, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa en la preparación de cremas y productos cosméticos. 
• Durante la fermentación natural de solución el dulce se puede obtener una solución de etanol hasta el 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o en uso de sales deshidratadas bueno aumentar la concentración obtener etanol puro.
• Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12-C18, son importantes en la fecundación de detergente y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.

Propiedades :

• El grupo -OH es polar y capaz de formar enlaces de hidrógeno.
• Esto permite que al cole de bajo peso molecular sean solubles en agua.

• Estado físico a 25 °C
• C1 a C4 son líquidos solubles en agua.
• C5 a C12 son líquidos aceitosos y no tan solubles en agua.
• Los demás son sólidos insolubles en agua.
• La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
• Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles , poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógeno.
• Los polioles posee mayor temperatura de bullición que los monoles con igual número de carbonos.
• Son menos densos que el agua.

Según el número hidroxilo:

• Monoalcohol o monol: Presenta 1 hidroxilo

CH3-CH2-OH

• Dialcohol, dio o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos.

CH2-CH2

OH OH

• Trialcohol o triol: Cuando presenta 3 hidroxilo.

CH2-CH-CH2

OH OH OH

• Polialcohol poliol: Presenta 4 o más hidroxilos.

Alcoholes importantes:

• Etanol
• Producido comercialmente de etileno y a través de la fermentación biológica de carbohidratos.
• Usado como solvente, combustible y se encuentra en las bebidas alcohólicas.
• Moderadamente tóxico.

Nomenclatura de alcoholes:

Ejemplos:

Fenoles:

• Un grupo hidroxilo ligado a un anillo aromático.
• Forma pura es un sólido cristalino de color blanco incoloro a temperatura ambiente.
• Tiene un punto de fusión de 43 °C
• Tiene un punto de bullicio On de 182 °C.
• Es conocido también como ácido fénico o ácido carbónico.
• Puede obtenerse mediante la oxidación parcial del benceno.
• Son poco solubles en agua.
• Si se introduce un segundo grupo OH se aumenta la solubilidad.
• Son tóxicos si son ingeridos a altas dosis.
• Es utilizado como desinfectante al 5%.
• Son combustibles.
• Son mucho más ácidos que los alcoholes porque el anillo aromático puedes deslocalizar de manera afectiva la carga negativa del oxígeno dentro de los carbonos del anillo.

Éteres:

• Poseen dos grupos carbonado ligados a un mismo átomo de oxígeno.
• Pueden ser: 
• Dialquílicos: R-O-R
• Diarílicos: Ar-O-Ar
• Arilalquílicos: Ar-O-R
• Simétricos: si los dos grupos carbonatos ligados al oxígeno central son idénticos entre sí.
• Asimétricos: si ambos grupos son distintos.
• Cíclicos
• Aromáticos
• Son sustancias líquidas muy volátiles
• Son menos densos que el agua
• Son sustancias poco polares
• Cómo no poseen andrógenos ácidos, no pueden formar puentes de hidrógeno.
• Los puntos de ebullición son similares a los alcanos de masa molecular correspondiente.
• Tienen una solubilidad en agua muy parecida a los alcoholes.
• No pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
• Son pocos reactivos
• Se oxidan formando peroóxidos
• Son altamente inflamables
• Disolventes

Nomenclatura:

Tioles:

• R-SH son análogos azufrados de los alcoholes. Se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH se conoce como grupo mercapto.
• Su propiedad más característica es su olor.
• Los humanos son muy sensibles a este compuesto y pueden detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en 1000 millones de partes de aire.

Nomenclatura: